1. Karboksüülhapped on orgaaniliselt hapnikuga varustatud ained, mille molekulid sisaldavad ühte või mitut karboksüülrühma

(-C OOH), mis on seotud süsinikuradikaali või vesinikuaatomiga.

Karboksüülrühm sisaldab kahte funktsionaalset rühma - karbonüül> C = O ja hüdroksüül-OH, mis on üksteisega otseselt seotud:

2. Klassifikatsioon

A) Karboksüülrühmade arvu järgi molekulis

1) ühealuseline

Metaan, sipelghape

Etaanhape, äädikhape

2) kahealuseline

3) mitmebaasiline

B) Süsivesinikradikaali olemuse järgi

1) Piir (küllastunud)

Metaan, sipelghape

Etaanhape, äädikhape

2) Piiramatu

3) aromaatne

PÄRAST6HviisCOOH - bensoehape

NOOS-S6H4–COOH Paratereftalaalhape

3. Isomeeria ja nomenklatuur

Mina Struktuurne

A) Süsiniku skeleti isomeeria (alustades C4-st )

B) Klassid estritega R - CO - O - R 1 (alates C2-st )

CH 3- CH 2- COOH propioonhape

C H 3- CO - OCH 3 äädikhappe metüülester

II. Ruumiline

B) Cis-trans - küllastumata hapete isomeeria

4. Karboksüülhapete nomenklatuur

Hapete süstemaatilised nimetused antakse vastava süsivesiniku nimega, millele on lisatud järelliide -oic ja sõna acid.

Asendaja (või radikaali) positsiooni tähistamiseks algab süsinikuahela numeratsioon karboksüülrühma süsinikuaatomist. Näiteks hargnenud süsinikuahelaga ühend (CH3)2CH-CH2-COOH-d nimetatakse 3-metüülbutaanhappeks. Orgaaniliste hapete puhul kasutatakse laialdaselt ka triviaalseid nimetusi, mis tavaliselt peegeldavad looduslikku allikat, kus need ühendid esmakordselt avastati..

Mõned ühealuselised happed

Happe nimetus R-COOH

Ülejäänud nimi RCOO -

süsteemne

tühine

Mitmealuseliste hapete puhul kasutatakse sufiksit -diic, -triic jne..

HOOC-COOH - etaandioehape (oksaalhape);

HOOC-CH2-COOH - propaandioehape (maloonhape).

ÜHEPÕHISED SÜSIVHAPED

CnH 2 n +1- COOH või CnH 2 n O 2

Homoloogiline sari

Karboksüülrühma struktuur

Karboksüülrühm ühendab kahte funktsionaalset rühma - karbonüül> C = O ja hüdroksüül - OH, mõjutades üksteist vastastikku:

Karboksüülhapete happelised omadused tulenevad elektronide tiheduse nihkest karbonüülhapnikuks ja sellest tulenevast O-H sideme täiendavast (võrreldes alkoholidega) polarisatsioonist.
Vesilahuses dissotsieeruvad karboksüülhapped ioonideks:

Lahustuvus vees ja hapete kõrged keemistemperatuurid on tingitud molekulidevaheliste vesiniksidemete moodustumisest.

Suureneva molekulmassiga väheneb hapete lahustuvus vees.

Küllastunud ühealuseliste hapete füüsikalised omadused

Selle seeria alumised elemendid on normaalsetes tingimustes iseloomuliku terava lõhnaga vedelikud. Näiteks on etaanhappel (äädikhappel) iseloomulik äädikahõng. Veevaba äädikhape on toatemperatuuril vedel; temperatuuril 17 ° C see külmub, muutudes jäiseks aineks, mida nimetatakse jää-äädikhappeks. Selle homoloogse seeria keskmised esindajad on viskoossed, "õlised" vedelikud; alates C-stkümme - tahked ained.

Lihtsaim esindaja on sipelghape HCOOH, värvitu vedelik koos bp-ga. 101 ° С ja puhas veevaba äädikhape CH316,8 ° C-ni jahutatult muutub COOH läbipaistvaks jääd meenutavaks kristalliks (sellest ka jää nimi).
Lihtsaim aromaatne hape on bensoehape C6HviisCOOH (st 122,4 ° C) - hõlpsasti sublimeeritav, s.t. läheb gaasilisse olekusse, mööda vedelikku. Jahutatuna sublimeeruvad selle aurud kristallideks. Seda omadust kasutatakse ainest lisandite eemaldamiseks..

Süsivesikud

Süsivesikud (suhkrud) on sarnase struktuuriga orgaanilised ühendid, millest enamiku koostis peegeldab valemit Cx(H2O)y, kus x, y ≥ 3.

Erandiks on desoksüriboos, mille valem on CviisHkümmeO4 (üks hapniku aatom vähem kui riboos).

Süsivesikute klassifikatsioon

Struktuursete seoste arvu järgi

  • Monosahhariidid - sisaldavad ühte struktuurilist seost.
  • Oligosahhariidid - sisaldavad 2 kuni 10 struktuuriüksust (disahhariidid, trisahhariidid jne).
  • Polüsahhariidid - sisaldavad n struktuuriüksust.

Mõned olulised süsivesikud:

MonosahhariididDisahhariididPolüsahhariidid
Glükoos C6H12Umbes6

Desoksüriboos CviisHkümmeUmbes4

Sahharoos C12H22Umbesüksteist

Tsellobioos C12H22Umbesüksteist

Tselluloos (C6HkümmeUmbesviis)n

Tärklis (C6HkümmeUmbesviis)n

Süsinikuaatomite arvu järgi molekulis

  • Pentoos - sisaldab 5 süsinikuaatomit.
  • Heksoosid - sisaldavad 6 süsinikuaatomit.
  • Jne.

Rõnga suurus molekuli tsüklilises vormis

  • Püranoos - moodustage kuueliikmeline ring.
  • Furanoos - sisaldab viieliikmelist rõngast.

Kõigile süsivesikutele ühised keemilised omadused

1. Põlemine

Kõik süsivesikud põlevad süsinikdioksiidiks ja veeks.

Näiteks glükoosi põlemisel tekivad vesi ja süsinikdioksiid.

2. Koostoime kontsentreeritud väävelhappega

Kontsentreeritud väävelhape eemaldab süsivesikutest vee, moodustades nii süsinik C ("söestunud") ja vee.

Näiteks kui kontsentreeritud väävelhape toimib glükoosile, tekivad süsinik ja vesi

Monosahhariidid

Monosahhariidid on heterofunktsionaalsed ühendid, nende molekulid hõlmavad ühte karbonüülrühma (aldehüüd- või ketoonrühma) ja mitut hüdroksüülrühma.

Monosahhariidid on oligosahhariidide ja polüsahhariidide struktuuriüksused.

Tähtsamad monosahhariidid

Nimi ja valemGlükoos

C6H12O6

Fruktoos

C6H12O6

Riboos

C6H12O6

Struktuurivalem
Klassifikatsioon
  • heksoos
  • aldoos
  • tsüklilises vormis - püranoos
  • heksoos
  • ketoos
  • tsüklilises vormis - furanoos
  • pentoos
  • aldoos
  • tsüklilises vormis - furanoos

Glükoos

Glükoos on aldehüüdalkohol (aldoos).

See sisaldab kuut süsinikuaatomit, ühte aldehüüdi ja viit hüdroksüülrühma.

Glükoos esineb lahustes mitte ainult lineaarsel kujul, vaid ka tsüklilistes vormides (alfa ja beeta), mis on püranoos (sisaldab kuut lüli):

α-glükoosβ-glükoos

Glükoosi keemilised omadused

Glükoosi vesilahus

Glükoosi vesilahuses on dünaamiline tasakaal kahe tsüklilise vormi - α ja β ning lineaarse vormi vahel:

Kvalitatiivne reaktsioon mitmehüdroksüülsete alkoholide korral: reaktsioon värskelt sadestunud vask (II) hüdroksiidiga

Kui äsja sadestunud vask (II) hüdroksiid reageerib glükoosiga (ja teiste monosahhariididega), lahustub hüdroksiid siniseks kompleksiks.

Reaktsioonid karbonüülrühmaga - CH = O

Glükoosil on aldehüüdidele iseloomulikud omadused.

  • Hõbedane peegelreaktsioon
  • Kuumutamisel reageerib vask (II) hüdroksiidiga. Kui glükoos interakteerub vask (II) hüdroksiidiga, moodustub vase (I) oksiidi punastest tellistest sade:
  • Oksüdeerimine broomiveega. Kui glükoos oksüdeeritakse broomiveega, moodustub glükoonhape:
  • Samuti võib glükoosi oksüdeerida kloori, bertholleti soola, lämmastikhappega.
Kontsentreeritud lämmastikhape oksüdeerib lisaks aldehüüdirühmale ka süsinikuahela teises otsas asuvat hüdroksüülrühma.
  • Katalüütiline hüdrogeenimine. Kui glükoos reageerib vesinikuga, redutseeritakse karbonüülrühm alkohoolseks hüdroksüülrühmaks, moodustub heksahüdraatne alkohol - sorbitool:
  • Glükoosi kääritamine. Fermentatsioon on biokeemiline protsess, mis põhineb orgaaniliste ühendite redoksmuundamisel anaeroobsetes tingimustes.

Alkohoolne kääritamine. Glükoosi alkohoolsel kääritamisel tekib alkohol ja süsinikdioksiid:

Piimhappe kääritamine. Glükoosi alkohoolsel kääritamisel tekib alkohol ja süsinikdioksiid:

Võihappe kääritamine. Glükoosi alkohoolsel kääritamisel tekib alkohol ja süsinikdioksiid:

  • Glükoosestrite moodustumine (iseloomulik glükoosi tsüklilisele vormile).

Glükoos on võimeline moodustama eetreid ja estreid.

Kõige kergemini asendatav hemiatsetaal (glükosiidne) hüdroksüül.

Näiteks interakteerub a-D-glükoos metanooliga.

See moodustab glükoosmonometüüleetri (a-O-metüül-D-glükosiid):

Glükooseetreid nimetatakse glükosiidideks.

Raskemates tingimustes (näiteks CH3-I) alküülimine on võimalik ka teistel ülejäänud hüdroksüülrühmadel.

Monosahhariidid on võimelised moodustama estreid nii mineraal- kui ka karboksüülhapetega.

Näiteks reageerib β-D-glükoos äädikhappe anhüdriidiga suhtega 1: 5, moodustades glükoosipentaatsetaadi (β-pentaatsetüül-D-glükoos):

Glükoosi saamine

Tärklise hüdrolüüs

Hapete juuresolekul hüdrolüüsitakse tärklist:

Süntees formaldehüüdist

Esmalt uuris reaktsiooni A.M. Butlerov. Süntees toimub kaltsiumhüdroksiidi manulusel:

Fotosüntees

Taimedes tekivad süsivesikud CO fotosünteesi teel2 ja H2TEAVE:

Fruktoos

Fruktoos on glükoosi struktuurne isomeer. See on ketoonalkohol (ketoos): see võib esineda ka tsüklilistes vormides (furanoos).

See sisaldab kuut süsinikuaatomit, ühte ketoonrühma ja viit hüdroksürühma..

Fruktoosα-D-fruktoosβ-D-fruktoos

Fruktoos on vees kergesti lahustuv kristalne aine, magusam kui glükoos.

Leidub vabas vormis mesi ja puuviljad.

Fruktoosi keemilised omadused on seotud ketooni ja viie hüdroksüülrühma olemasoluga.

Fruktoosi hüdrogeenimisel tekib ka sorbitool.

Disahhariidid

Disahhariidid on süsivesikud, mille molekulid koosnevad kahest monosahhariidijäägist, mis on omavahel ühendatud hüdroksüülrühmade (kaks hemiatsetaalset või ühte hematsetaalset ja ühte alkohoolset) interaktsiooni kaudu..

Sahharoos (peedi- või roosuhkur) C12H22Umbesüksteist

Sahharoosimolekul koosneb üksteisega seotud α-glükoosi ja β-fruktoosi jääkidest:

Sahharoosimolekulis on glükoosi glükosiidne süsinikuaatom seotud hapnikusilla moodustumise tõttu fruktoosiga, seetõttu ei moodusta sahharoos avatud (aldehüüd) vormi.

Seetõttu ei satu sahharoos aldehüüdirühma reaktsiooni - kuumutamisel hõbeoksiidi ammoniaagilahusega vaskhüdroksiidiga.

Selliseid disahhariide nimetatakse mitte-redutseerivateks, s.t. ei ole võimeline oksüdeeruma.

Sahharoos hüdrolüüsitakse hapestatud veega. See toodab glükoosi ja fruktoosi:

Maltoos C12H22Umbesüksteist

See on kahest a-glükoosijäägist koosnev disahhariid, see on tärklise hüdrolüüsi vaheühend.

Maltoos on redutseeriv disahhariid (üks tsüklilistest üksustest võib avaneda aldehüüdide rühma) ja aldehüüdidele iseloomulikud reaktsioonid.

Maltoosi hüdrolüüsil tekib glükoos.

Polüsahhariidid

See on kahest a-glükoosijäägist koosnev disahhariid, see on tärklise hüdrolüüsi vaheühend.

Polüsahhariidid on looduslikud suure molekulmassiga süsivesikud, mille makromolekulid koosnevad monosahhariidijääkidest.

Peamised esindajad - tärklis ja tselluloos - on ehitatud ühe monosahhariidi - glükoosi - jäänustest.

Tärklisel ja tselluloosil on sama molekulivalem: (C6HkümmeOviis)n, kuid täiesti erinevad omadused.

Selle põhjuseks on nende ruumilise struktuuri iseärasused..

Tärklis koosneb α-glükoosijääkidest ja tselluloos β-glükoosist, mis on ruumilised isomeerid ja erinevad ainult ühe hüdroksüülrühma positsiooni poolest:

Tärklis

Tärklis on polüsahhariid, mis on ehitatud tsüklilistest a-glükoosijääkidest.

See sisaldab:

  • amüloos (tärklisetera sisemine osa) - 10-20%
  • amülopektiin (tärkliseterakest) - 80–90%

Amüloosi ahel sisaldab 200 - 1000 a-glükoosijääki (keskmine molekulmass 160 000) ja hargnemata struktuuriga.

Amülopektiin on hargnenud struktuuriga ja palju suurema molekulmassiga kui amüloos.

Tärklise omadused

  • Tärklise hüdrolüüs: happelises keskkonnas keetmisel hüdrolüüsitakse tärklist järjestikku:

Tärklise täieliku hüdrolüüsi registreerimine ilma vaheetappideta:

  • Tärklis ei anna "hõbedase peegli" reaktsiooni ega vähenda vase (II) hüdroksiidi.
  • Kvalitatiivne reaktsioon tärklisele: sinine värvimine joodilahusega.

Tselluloos

Tselluloos (kiud) on kõige rikkalikum taimne polüsahhariid. Tselluloosahelad on ehitatud β-glükoosijääkidest ja neil on lineaarne struktuur.

Tselluloosi omadused

  • Estrite moodustumine lämmastik- ja äädikhapetega.

Tselluloosi nitraatimine.

Kuna tselluloosiüksus sisaldab 3 hüdroksüülrühma, võib tselluloosi nitreerimine lämmastikhappe liiaga põhjustada tselluloostrinitraadi, mis on püroksüliini lõhkeaine:

Tselluloosi atsüülimine.

Äädikanhüdriidi (lihtsustatud äädikhape) toimel tselluloosil toimub esterdamisreaktsioon ja reaktsioonis on võimalik osaleda 1, 2 ja 3 OH rühmal.

Selgub, tselluloosatsetaat - atsetaatkiud.

  • Tselluloosi hüdrolüüs.

Tselluloos, nagu tärklis, võib happelises keskkonnas hüdrolüüsuda, mille tulemuseks on ka glükoos. Kuid protsess on palju raskem.

Alkaanid. Molekulstruktuur, nomenklatuur, füüsikalised omadused

Tunnis käsitletakse teemat „Alkaanid. Molekulaarne struktuur, nomenklatuur, füüsikalised omadused ”. Saate teada, mis on alkaanid (mittetsüklilised süsivesinikud, milles süsinikuaatomid on ühendatud lihtsate sidemetega), kuidas neid õigesti tähistada ja millised füüsikalised omadused neil ainetel on.

Teema: Küllastunud süsivesinikud

Õppetund: Alkaanid. Molekulstruktuur, nomenklatuur, füüsikalised omadused

1. Alkaanide homoloogiline seeria: üldvalem, nimed

Alkaanid (küllastunud või küllastunud süsivesinikud, parafiinid) on süsivesinikud, milles süsinikuaatomid on ühendatud lihtsate sidemetega. Üldvalem: CnH2n+2.

Alkaanimolekulides on vesiniku ja süsinikuaatomite arvu suhe maksimaalne võrreldes teiste klasside süsivesinikemolekulidega.

Kuna kõik süsiniku valentsid on hõivatud kas süsiniku või vesinikuga, ei ole alkaanide keemilised omadused reeglina eriti väljendunud, seetõttu nimetatakse neid ka küllastunud või küllastunud süsivesinikeks. Ja on veel iidsem nimi, mis peegeldab paremini nende suhtelist mõistagi keemilist inertsust - parafiinid, mis tõlgitakse kui "afiinsuseta".

2. Molekulide ruumiline struktuur

Alkaanide süsinikuaatomid on sp 3 - hübridisatsiooni olekus ja alkaanimolekul

võib pidada tetraeedriliste süsinikstruktuuride kogumiks, mis on omavahel ja vesinikuga seotud. Joonis: 1.

Joonis: 1. Metaani tetraeedriline struktuur

s-sidemed H- ja C-aatomite vahel on tugevad, peaaegu mittepolaarsed (väga kergelt polaarsed).

Aatomid keerlevad lihtsate sidemete ümber. Seetõttu võivad alkaanimolekulid erineval kujul olla. Sellisel juhul jäävad sideme pikkus ja sidemete vaheline nurk konstantseks. Vorme, mis moonduvad molekuli pöörlemise tõttu σ-sidemete tõttu üksteiseks, nimetatakse molekuli konformatsioonideks. Joonis: 2.

Joonis: 2. Molekuli konformatsioon

3. Küllastunud süsivesinike nomenklatuur

Alkaanisarja neljal esimesel liikmel on ajaloolised nimed. Joonis: 3.

Joonis: 3. Hargnemata alkaanide nimed

Viie või enama süsinikuaatomiga hargnemata alkaanide nimed tuletatakse kreeka numbritest, mis kajastavad seda süsinikuaatomite arvu.

Sufiks -an näitab, et aine kuulub küllastunud ühenditesse..

Hargnenud alkaanide nimede koostamisel vastavalt IUPACi nomenklatuurile valitakse peaahelaks ahel, mis sisaldab maksimaalset süsinikuaatomite arvu. Põhiahel on nummerdatud nii, et asendajatele antakse kõige madalam arv. Kui on mitu sama pikkusega ahelat, valitakse peaahel kõige suurema hulga asendajatega. Vt joon. 4-6.

Joonis: 4,2-metüülbutaan

Joonis: 5. 2,3-dimetüül-3-etüülpentaan

Joonis: 6. 2,3,4-trimetüül-3-isopropüülheptaan

4. Füüsikalised omadused

Sulamis- ja keemistemperatuurid suurenevad tavaliselt koos molekulis sisalduvate C-aatomite arvuga. Alkaanide sarja esimesed esindajad on gaasid normaalsetes tingimustes, 5–15 C aatomit sisaldavad alkaanid on tavaliselt vedelikud, üle 15 C aatomid on tahked ained.

Hargnemata isomeeride keemistemperatuur on kõrgem kui hargnenud isomeeridel (põhjuseks on molekulidevahelise interaktsiooni erinevad jõud). Sulamistemperatuurid sõltuvad ka kristallide molekulide pakkimistihedusest. Tab. 1.

Fenoolid - struktuur, üldised omadused ja põhiomadused

Fenoolid on orgaanilised ühendid. Neid leidub looduses väikestes kogustes. Suurem osa fenoolist ja selle baasil saadud derivaatidest saadakse sünteetiliselt.

Mis on fenool

Fenoolide hulka kuuluvad aromaatsete süsivesinike derivaadid, mille molekulides on hüdroksüülrühmad seotud fenüülradikaaliga. Neil võib olla üks või mitu hüdroksürühma.

Fenooli peetakse selle ühendite rühma kõige lihtsamaks esindajaks. Ta andis nime ainete klassile. Sama ühendit nimetatakse hüdroksübenseeniks..

Üld- ja struktuurivalemid

Ainete koostist saab väljendada üldvalemiga C6H6-n(HE)n.

Klassi lihtsaimal esindajal on 1 hüdroksüülrühm. Selle molekulaarne valem C6HviisTEMA. Struktuurivalem - OH.

Kui fenoolimolekulis asendatakse 1 vesinikuaatom metüülradikaaliga, saame metüülfenooli. Kui lisame sellele veel ühe benseenituuma, saame naftooli.

Fenooli keemilised omadused

Kuna hüdroksübenseen sisaldab oma koostises 2 aatomirühma, eristatakse kahte keemiliste omaduste rühma.

Fenüülradikaali omadused:

Hüdroksüülrühma omadused (happelised omadused):

koostoime aktiivsete metallidega;

koostoime leelistega.

Ei tohiks mõista, et fenool, millel on oma koostises benseeni ja alkoholide struktuuriomadused, lihtsalt kordab nende omadusi. Tegelikult on kõik keerulisem. Selle keemiliste koostoimete eripära mõistmiseks peate teadma aine struktuuri. Fenoolimolekulis täheldatakse aatomite vastastikust mõju.

Hüdroksüülrühma hapniku aatomil on 2 üksikut elektronipaari. Nad suhtlevad fenüülradikaali π - elektroonilise süsteemiga.

Koostoime tulemus on järgmine:

Rikutakse elektronide tiheduse ühtlast jaotust fenüülradikaalis. See suureneb aatomitel 2,4,6, see tähendab orto- ja paraasendites. Nendes asendites asendatakse vesinik hõlpsasti teiste aatomitega.

Hüdroksüülrühma vesinikuaatom omandab fenüülradikaali mõjul positiivse laengu ja muutub liikuvamaks.

Mõju tulemus on fenooli omapärased omadused. See reageerib aktiivsete metallide ja leelistega. Alkoholid - ainult metallidega. Samal ajal reageerivad nii benseen kui ka hüdroksübenseen broomiveega. Kuid fenool, erinevalt benseenist, asendatakse korraga 3 aatomiga.

Füüsikalised omadused

PÄRAST6HviisOH on valge kristalne aine. Kristallid võivad oksüdeerumise tagajärjel muutuda roosaks. Sulamistemperatuur 40,9 0 С. Molaarmass 94 g / mol.

Külmas vees on fenool halvasti lahustuv aine. Temperatuuril üle +70 0 С lahustub see hästi. Karboolhape - see on fenooli vesilahuse nimi. See lahustub paremini orgaanilistes lahustites.

Sellel on iseloomulik terav lõhn. Aine on mürgine. Inimese kehasse tungimine põhjustab tõsist mürgistust.

Millega fenool reageerib

Hüdroksübenseen reageerib aktiivmetallidega. Naatriumiga annab see naatriumfenolaadi. Võrrand näeb välja selline:

2 C6HviisOH + 2Na = 2C6HviisОNa + H2

Leelistega reageerides moodustab see ka fenolaate. Reageerides kaaliumhüdroksiidiga, moodustub kaaliumfenolaat:

PÄRAST6HviisOH + KOH = C6HviisOK + H2O

Alkoholidega suheldes moodustab see eetreid. Näiteks reaktsioonis butanooliga saadakse eeter:

PÄRAST6Hviis OH + EI - S4Hüheksa = C6Hviis–О - С4Hüheksa +H2Umbes

Fenüülradikaali tõttu toimuvatest omadustest võib märkida nitraadireaktsiooni. Koostoime HNO-ga3 annab 2,4,6 trinitrofenooli (pikriinhape):

PÄRAST6HviisOH + 3HNO3 = C6H2(EI2)3OH + 3H2O

Formaldehüüdiga reageerides moodustab fenool fenoolformaldehüüdvaigu. See on polükondensatsioonireaktsioon - madala molekulmassiga ainetest suure molekulmassiga aine saamine kõrvalsaaduse kõrvaldamisega. Sel juhul on see vesi.

Kvalitatiivsed reaktsioonid fenoolile

Kvalitatiivsed reaktsioonid hõlmavad koostoimet broomiveega. Tulemuseks on valge sade:

PÄRAST6HviisOH + 3Br2 = C6H2Br3OH + 3HBr

Teine kvalitatiivne reaktsioon on koostoime raud (III) kloriidiga. Tulemuseks on lilla värv. Kvalitatiivsed reaktsioonid eraldavad ja tuvastavad orgaanilised ained.

Manuse reaktsioon

Liitumisreaktsioonide hulka kuulub aromaatse tuuma hüdrogeenimine. Hüdrogeenimine on vesiniku liitumisreaktsioon. Transformatsioon kulgeb katalüsaatori manulusel kergesti. Selle tulemusena hävib π - elektrooniline süsteem, moodustuvad tsükloheksanool ja tsükloheksanoon:

2C6HviisOH + 5H2 = C6HüksteistOH + C6HkümmeUmbes

Oksüdeerumine

Fenool ei ole oksüdatsioonile vastupidav. Reaktsiooniproduktid võivad olla erinevad. See sõltub oksüdeerijast endast ja reaktsiooni toimumise tingimustest. Vesinikperoksiidiga oksüdeerimisel saadakse diatoomne fenool:

PÄRAST6HviisOH + H2Umbes2 = C6H4(HE)2

Oksüdatsioonireaktsioon hõlmab ka põlemisreaktsiooni. Tekivad süsinikdioksiid ja vesi.

Fenooli saamine

Fenooli leidub väikestes kogustes kivisöetõrvas. Kuid nõuded ainele on nii suured, et sellest allikast ei piisa.

Välja on töötatud erinevad meetodid:

Vastavalt skeemile C6H6 ----- PÄRAST6HviisCl ----- C6HviisTEMA. Selle meetodi puuduseks on ranged tingimused kloori asendamiseks hüdroksüülrühmaga. Reaktsioonid tuleb läbi viia kõrgel temperatuuril ja rõhul.

Kumeeni tootmiseks kasutatakse benseeni ja propüleeni. Seejärel oksüdeeritakse kumeen, mille tulemuseks on väärtuslikud tooted - fenool, atsetoon.

Rakendus

Ainet kasutatakse mitmesuguste toodete tootmiseks:

fenoolformaldehüüdvaigud ja plastid;

fenooli lahus vees on antiseptiliste omadustega;

tehiskiud ja muud tooted.

Järeldus

Fenool ja fenoolühendid on väga oluline ainerühm. Ei tohiks unustada, et paljud neist on mürgid. Kõik seda ainet sisaldavad tööstusjäätmed puhastatakse põhjalikult. Neile viiakse läbi katalüütiline oksüdeerimine, osooniga töötlemine ja muud puhastusmeetodid..

Õppetund 26. Karboksüülhapped

Karboksüülhapped - ained üldvalemiga

Siin R on H aatom või süsivesinikradikaal: CH3, PÄRAST2Hviis, PÄRAST3H7 ja nii edasi.
Karboksüülhapete funktsionaalne rühm - karboksüülrühm

Karboksüülhapped, mille molekulis on üks COOH rühm, on ühealuselised, kahe COOH rühmaga - kahealuselised jne..
Sõltuvalt radikaali R olemusest eristatakse piiravaid, küllastumata ja aromaatseid karboksüülhappeid (tabel 12).

Karboksüülhapete erinevad esindajad

Ühealuselised happedKahealuseline
hape
PiirPiiramatuAromaatne
UNLO

metaan
(ametlik)
hapeCH2= PÄIKE

propeen
(akrüül)
hape

bensoeen
hapeNOOO-UNSD

etandiootiline
(oksaal)
hapeCH3UNSD

etaan
(äädikhape)
hape

metakrüül
hape

n-toluüül
hapeNOOSSN2UNSD

propaanium
(malooniline)
hape(CH3)2UNSD

isobutaan
hapeCH3CH = SNSOON

buteen-2
(kroton)
hape

salitsüülne
hape

ftalaalne
hape

Karboksüülhapete nimetused vastavalt rahvusvahelisele nomenklatuurile moodustatakse sama süsiniku karkassiga küllastunud süsivesinike nimedest, lisades lõpp -ovaya ja sõna "hape". Koos süsteeminimedega on paljudel karboksüülhapetel ajaloolised nimed (tabel 13).

Karboksüülhappe nimed
süsivesinike derivaatidena

SüsivesinikKarboksüülhape
CH3CH2CH3

propaanCH3CH2UNSD

propaan
(propioonne)
hapeCH3CH2CH2CH3

butaanCH3CH2CH2UNSD

butaan
(õli)
hapeCH2= SNSN2CH3

buteen-1CH2= SNSN2UNSD

buteen-3
hapeCH PRS3

propüünSN UNSF

propüün
hape

Karboksüülhapete isomeeria hõlmab:
a) radikaali süsiniku skeleti muutus karboksüülrühmas, näiteks:

b) klassidevaheline isomeeria, näiteks:

Karboksüülhapete saamine

Looduslikud karboksüülhapete allikad

Karboksüülhapete sooladest tugevate mineraalhapete toimel:

Süsivesinike katalüütiline oksüdeerimine:

Alkoholide oksüdeerimine ensüümide või muude katalüsaatorite abil:

Aldehüüdide oksüdeerimine oksüdeerijatega:

Alkoholide karbonüülimine rõhu all ja katalüsaatori manulusel:

Sipelghappe süntees süsinikmonooksiidist:

Alküülasendatud aromaatsete ühendite oksüdeerimine aromaatseteks (bensoehappe) karboksüülhapeteks:

HARJUTUSED

2. Pange kirja sidrunhappe isomeeri struktuurivalem:

3. Koostage üks erinevate klasside (kokku viis) karboksüülhapete struktuurivalem, mis sisaldab tsüklit või hargnenud struktuuriga molekulis seitset C-aatomit. Need võivad olla happed: a) ühealuselised; b) kahealuseline; c) piir; d) küllastumata;
e) alifaatne; f) aromaatne.

4. Andke karboksüülhapete struktuurivalemid nende nimedega: a) sipelghape; b) bromoäädikhape; c) p-metoksübensoehape; d) isovõihape;
e) oblikhape; f) akrüülhape; g) tsüklopropaankarboksüülhape.

6. Temperatuuril 110 ° C ja 454 mm Hg. Art. 0,11 g äädikhapet (tpall = 118 ° C) hõivab (auru kujul)
63,7 ml ning temperatuuril 156 ° C ja 458 mm Hg. Art. 0,081 g mahuga 66,4 ml. Arvutage äädikhappe molaarmass gaasifaasis igal temperatuuril. Selgitage saadud tulemusi.

7. Milline karboksüülhape saadakse: a) p-bromotolueeni oksüdeerimisel; b) o-ksüleen
[1,2- (CH3)2PÄRAST6H4]?

8. Koostage etüleenglükooli HOCH oksüdatsioonireaktsioonide võrrandid2CH2OH ja maloonaldehüüd OHSSN2CHO vastavatele dikarboksüülhapetele.

Vastused 2. teema harjutustele

Õppetund 26

1. Lineaarsete karboksüülhapete struktuurivalemid ja nimetused:

propioonne
hapePÄRASTviisHkümmeUmbes2,
CH3(CH2)3UNSD

palderjan
hapePÄRAST4H6Umbes2,
CH3CH2CH2UNSD

õli
hape

fenüüläädik
hapePÄRAST4H6Umbes4.
NOOSSN2CH2UNSD

merevaigukollane
hape

2.

Millist funktsionaalset rühma n-hüdroksübensoehappe joonisel pole:
a) fenüül; b) karboksüül; c) hüdroksüül; d) aldehüüd?

3. Erinevate klasside karboksüülhapped seitsme C (C7) molekulis:

4. Karboksüülhapete struktuurivalemid nende nimede järgi:

a) sipelgas
hape;

UNLOb) bromoäädik
hape;

BrCH2UNSDc) p-metoksübensoehape
hape;

d) isovõi
hape;

(CH3)2UNSDe) oksaalhape
hape;

NOOSSUNf) akrüül
hape;

CH2= PÄIKEg) tsüklopropaankarboksüülrühm
hape.

5. Kolme happe saamise reaktsioonid ülesandest 4:

6. Kasutame kombineeritud gaasiseaduse valemit:

pV = (m / M) RT

ja arvutage äädikhappeaurude molaarmassid etteantud temperatuuridel.
Selles valemis on R universaalne gaasikonstant:

R = 8,31 J / (mol • K) = 0,082 (l • atm) / (mol • K) = 0,082 • 760 (l • mm Hg) / (mol • K).

M110 ° = mRT / (pV) = 0,11 • 0,082 • 760 • (110 + 273) / (454 • 0,0637) = 91 g / mol;
M156 ° = 0,081 • 0,082 • 760 • (156 + 273) / (458 • 0,0664) = 71 g / mol.

Selline tulemus (Mexp > M (CH3COOH) = 60 g / mol) seletatakse äädikhappe molekulide dimeriseerimisega molekulidevaheliste vesiniksidemete moodustumise tõttu (tähistatud punktidega):

Temperatuuri tõustes suureneb CH molekulide seotusaste3UNSD väheneb.

Rakendus

Keemilised omadused

OH OH OH OH

H

N N N OH NO

Õppetunni number Glükoos, struktuur, omadused, tootmine ja kasutamine.

(Pileti number 16, küsimus 1)

Eesmärk: tutvuda monosahhariidide kõige olulisema esindajaga - glükoos, kaaluda struktuuri, füüsikalisi ja keemilisi omadusi, kasutamist.

Struktuur:

PÄRAST6H12Umbes6 –Molekulaarne valem

Н - С - С - С - С - С - С

Füüsikalised omadused: magusa maitsega värvitu kristalne aine, mis lahustub vees hästi. Moodustab kristallhüdraadi.

Saamine:

1) looduses fotosünteesi teel:

2) tööstuses:

a) tärklise hüdrolüüs

b) formaldehüüdist

Tüüpiline mitmehüdroksüülsete alkoholide puhulTüüpiline aldehüüdideleSpetsiifilised omadused
1. reageerib estriteks karboksüülhapetega. 2. reageerib vask (II) hüdroksiidiga, moodustades vask (II) alkoholaadi.1. reageerib ammoniaagi lahuses sisalduva hõbeoksiidiga, moodustades glükoonhappe ("hõbedase peegli" reaktsioon). CH2OH (magada)4-MAGA + Aq2O = CH2OH (magada)4-COOH + 2 Aq ↓ glükoonhapeGlükoos on võimeline kääritama: a) alkohoolne kääritamine C6H12Umbes6 → C2HviisOH + CO2 etüülalkohol b) piimhappe kääritamine C6H12Umbes6 → 2CH3-CHOH-COOH piimhape c) võihappe fermentatsioon C6H12Umbes6→ 2H2↑ + 2СО2↑ + C3H7COOH võihape

Väärtuslik toitev toode, energia vabaneb kehas glükoosi oksüdeerumisel, meditsiinis tugevdava ainena, toidu- ja kondiitritööstuses. Glükoosi kääritamisprotsessid on olulised.

Ülesanded

Variant 1 1. Mis on aine nimetus, mille valem on C6H12Umbes6? a) fruktoos; b) sahharoos; c) süsivesikud; d) monosahhariid. 2. Mille alusel klassifitseeritakse kivisüsi: a) päritolu järgi; b) süsinikuaatomite arvu järgi; c) hüdrolüüsivõime abil; d) meetoditega.... 3. Glükoosimolekulil on järgmised omadused: a) aldehüüdid; b) alkoholid; c) alkoholid ja aldehüüdid; d) mitmehüdroksüülsed alkoholid ja aldehüüdid. 4. Kvalitatiivne reaktsioon aldehüüdirühmale: a) vask (II) hüdroksiidiga; b) hõbeoksiidi ammoniaagi lahusega (Aq2O); c) joodiga; d) happega. 5. Kui palju alkoholi tekib 10 mol glükoosi kääritamisel?Variant 2 1. Mis on aine nimetus, mille valem on C6H12Umbes6? a) sahharoos; b) süsivesikud; c) glükoos; d) monosahhariid. 2. Milline on glükoosi roll loomade ja inimeste eluprotsessides: a) energiaallikas; b) vitamiinide allikas; c) keskkond keemiliste reaktsioonide jaoks; d) toiteallikas. 3. Mil viisil saadakse tööstuses glükoosi: a) süsivesinikest; b) tärklisest; c) alkoholidest; d) karboksüülhapetest. 4. Milline reaktsioon võib tõestada, et glükoos on mitmehüdroksüülne alkohol? a) joodiga; b) happega; c) värskelt sadestunud vask (II) hüdroksiidiga; d) hõbeoksiidi ammoniaagi lahusega (Aq2O). 5. Kui palju võihapet moodustub 5 mol glükoosi kääritamisel

Hindamiskriteeriumid: hinne 3 - ülesanded 1-3, hinne 4 - ülesanded 1-4, hinne 5 - ülesanded 1-5.

Lisamise kuupäev: 2015-07-13; Vaatamisi: 896; autoriõiguste rikkumine?

С6н6о6 mis see on

Tehke vastavus aine valemi ja selle kuulumise vahel teatavasse orgaaniliste ühendite klassi (rühma).

3) eetrid

5) alkaanid

AINE VORMKLASSI (RÜHMA) MAHE

ÜHENDUSED

Kirjutage vastuses olevad numbrid, korraldades need tähtedele vastavas järjekorras:

Atsetoon (С3Н6О) cn

Kirjeldus

Kasutusalad:

  • Tootmises lahustina. Tuleb toime pindade rasvatustamise, klooritud kummi, polüakrülaatide, vinüülkloriidi kopolümeeride, epoksü- ja looduslike vaikude, polüstüreeni, õlide, erinevate orgaaniliste ainete lahustamise ülesannetega.
  • Farmaatsiatööstuses - atsetoontsüanohüdriini, metüülmetakrülaadi, difenüülpropaani, isoforni, mesitüüloksiidi, ketooni, äädikhappe anhüdriidi, diasetoonalkoholi, metüülisobutüülketooni, aga ka paljude teiste ühendite sünteesi peamise toorainena.
  • See on osa lahustite segust: R-648, R-647, R-646, R-5 ja R-5A, R-4 ja R-4A jne..

Mis vahe on C2H5OH ja C2H6O vahel?

Sattusin apteegist ostetud pudelile sellise kummalise alkoholi (C2H6O) salvestusega, kui keemik saan aru, et see on etüülalkohol (C2H5OH), aga miks täpselt selline rekord?

On olemas selline summaarne valem, mis lihtsalt näitab molekuli koostist, s.t. milliseid aatomeid ja millises koguses molekul sisaldab. Vastu võetakse kindel korraldus (nn Hilli süsteem). Esiteks märgitakse süsinikuaatomite arv, seejärel vesinik, seejärel ülejäänud elemendid tähestikulises järjekorras. Siin on rekord C2H6O täpselt Hilli süsteemi järgi kirjutatud brutovormel. See kirjutamisvorm on mugav, sest soovitud valemi leiate kiiresti erinevatest indeksitest ja teatmeteostest. Kuid see ei anna aimu aine struktuurist (molekulide struktuurist). See näitab ainult seda, et molekul sisaldab kahte süsinikuaatomit, 6 vesinikuaatomit ja ühte hapnikuaatomit, kuid nende omavahelise ühendamise viis on ebaselge. Niisiis vastab brutovalem C2H6O kahele erinevale ainele, etüülalkoholile, millest ilmselt teavad kõik, ja dimetüüleeter on värvitu gaas, mis muutub värvituks vedelikuks temperatuuril -24,9 ° C, külmudes temperatuuril -138,5 ° C.

Brutovalemite puudumine ilmneb veelgi keerulisemate ühendite kirjutamisel. Näiteks pärast kirje C63H88CoN14O14P lugemist on peaaegu võimatu arvata, et me räägime tsüanokobalamiinist (vitamiin B12).

C2H5OH kirje on rekord, mis nõuab teatud struktuurilisi üksikasju. Nii saab sellest aru saada, et molekulil on -C2H5 fragmendiga seotud hüdroksüülrühm (OH). Etüülalkoholi CH3CH2OH või veelgi üksikasjalikumalt - CH3-CH2-OH valemi veelgi üksikasjalikum registreerimine. See kirje "näitab" kohe molekuli struktuuri.

Sellises struktuurvormis olev dimetüüleeter on kirjutatud kui CH3OCH3 või CH3-O-CH3.

Naatriumiga reageerimisel glükoosist saadud ühend C3H6O3 moodustab ühendi C3H4Na2O3 koos kaltsiumkarbonaadiga - C6H10CaO6 ja etanooliga väävelhappe - C5H10O3 manulusel. Nimetage see ühend ja kirjutage reaktsioonivõrrandid.

Glükoosist saadud ühend C3H6Umbes3 reaktsioonis naatriumiga moodustab ühendi kompositsiooniga C3H4Na2O3, kaltsiumkarbonaadiga - C6HkümmeCaO6, etanooliga väävelhappe juuresolekul - CviisHkümmeUmbes3. Nimetage see ühend ja kirjutage reaktsioonivõrrandid.

Lahus: Piimhappe fermenteerimisel saadakse piimhape (2-hüdroksüpropaanhape) glükoosist:

Piimhappe ja naatriumi reaktsioonis osalevad nii hüdroksüül- kui ka karboksüülrühmad:

Kaltsiumkarbonaadi ja etanooliga reageerib piimhape nagu tavaline karboksüülhape:

Lisateave Hüpoglükeemia